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1999年OGN创办OSL开始，这项赛事成为了韩国史上最具规模，最有影响力的电竞赛事。它为推动韩国电竞事业的发展起到了重要的作用。从第一届OSL开始，站上OSL决赛舞台，并且捧起冠军奖杯成为了无数韩国少年心中的梦想。第一届OSL，也是首次通过电视转播进行的电竞比赛，混沌年代比较强的选手有Freemura和TheBoy。他们会师决赛，最终Freemura 3:2 战胜了TheBoy拿到了第一届OSL的冠军。
第二年举行的hanaro OSL首次有了企业冠名赞助，并且有自创地图的加入。这一届OSL上，诞生了第一位，也是最后一位非韩冠军，被称之为“蓝眼睛的战士”，加拿大的随机选手 GRRRR,他以前所未闻的战术及全新的比赛理念一路杀到决赛并且战胜了具有“混沌大魔王”之称的H.O.T.拿走了冠军。
之后，OGN创办了官方网站，并且在汉城创建了比赛场馆，在11月秋天举行的第三届OSL上，一位叫Garimto的神族选手脱颖而出，成为了那一届的冠军
然而之后的年代里，出现了一位被誉为星际史上最伟大的选手，韩国电竞的招牌人物，无敌的人族皇帝，他从出道到以91.6%的恐怖胜率夺取第四届OSL冠军，皇帝的时代降临。
Boxer俊秀的外表以及变化多样的战术打法成为了所有少年心中的电竞偶像，那一年同样诞生了一位实力与外表出众的虫族选手，被称之为皇帝“一生敌人” 的“暴风虫族”Yellow，在2001年CocaCola OSL上，皇帝在一场旷世BO5大战中3:2战胜了Yellow，成为了第一位连续2届OSL夺冠的选手，开辟了人族皇帝的时代。
在 2001年第五届的Sky OSL上，不可战胜的Boxer轻松杀入决赛，当时韩国媒体和粉丝支持率一边倒的偏向Boxer，认为皇帝将成为第一个三连冠选手。但结果令人出乎意料， 他的决赛对手Garimto 3:2战胜了Boxer爆出冷门。当然，那时正值秋天，Garimto时隔一年再次在秋天夺冠，”秋天的神话“的传奇也因此延续下来。
2002年Nate OSL上，OSL著名解说三巨头（全勇俊，严在京，金泰亨）首次亮相，有“火花人族”称号的Sync先后战胜Boxer,ChRh和H.O.T.等选手拿 到冠军。同年秋天的SKY OSL上，“战神”Garimto早早被淘汰出局，OSL正赛中只剩下Reach一名神族存活着。
由于“皇 帝”Boxer以及“暴风”Yellow的活跃，Garimto的低迷，神族当时陷入了极大的困境之中，就在这样的情形下，Reach作为神族的希望先后 战胜了H.O.T.，卫冕冠军Sync，暴风Yellow，并在决赛中3:1击败了皇帝Boxer，实现了秋天的神话，从此神族粉丝们给Reach起名为 “英雄神族”
就当粉丝们为“英雄”的横空出世而喝彩不已之时，2002年末的Panasonic OSL诞生了另一名伟大的人族。出道年仅15岁，此前就有着抢眼表现的“天才人族”Nada展现了他的天赋，半决赛3:1击败暴风Yellow，决赛更是 将操作发挥到极致3:0横扫了“牧羊虫族"ChoJJa，从此开辟了人族的新时代。
2003年诞生了2位新科冠军。Olympus OSL中“暴风”Yellow对抗Boxer,Nada,Xellos在内的三大人族。Xellos半决赛中3:0完封Boxer，被给予“完美人族”的 称号，并在决赛中3:2战胜了Yellow夺走冠军，而Yellow无奈再次倒在了决赛的舞台上。之后的Mycube OSL上，首次上演了两位神族选手的内战，最后KingDom出人意料的3:1击败Nal_ra获得冠军，那时又是一年之秋。
04年初，以Nal_ra为首的神族继续活跃，上届屈居亚军的他在04年NHN Hangame OSL上大放异彩，以及其飘逸和富有想象力的打法夺得冠军，OSL上的夺冠也使得Nal_Ra成为神族首个（也是最后一个）获得两大联赛冠军头衔的选手。
之后Gillette OSL上，Iloveoov和JulyZerg开始显山露水，同Reach，Nada组成当时的“四大天王”。最终July决赛3:1战胜英雄夺冠，这也 是虫族在OSL历史上第一个冠军。在8强中他战胜了此前ZVT26连胜，从未输给过虫族的“怪兽”Iloveoov，可谓含金量实足。
紧接着的EVER OSL产生几对宿命间的对抗。首先在4强中再次看到了林臻录，Yellow 0:3又一次倒在了那个不可战胜的男人身前。而决赛更是一场师徒时间的对决。“野兽”Iloveoov击败师傅Boxer，第一次夺得OSL冠军，这也成 为了当时争论极高的热点话题。
接下来的2届OSL冠军都为2次夺冠。年底的IOPS OSL中Nada 3:0击败JulyZerg成为即Boxer之后第二位OSL二冠的人族。而之后的EVER OSL中，July在及其不利的局面下依靠神奇的飞龙翻盘，3:2战胜了“绵羊人族”GoodFriend，同样2度加冕。
05年的So1 OSL是“人族皇帝”最后一次冲击OSL冠军，但是“死神”Anytime再次粉碎了他夺得金鼠标的梦想。苦战5局最后死神用运输机战术击溃了Boxer，首次夺得冠军。
（作为一个时代的象征，他开创了革命般的拖把流，击败了所有之前提到的传奇，统治了那个年代。）
接下来的SinHan OSL Season 2中，Nada在经历了丧父之痛后重新振作，决赛中3:2击败“死神"Anytime，获得了OSL历史上第一个金鼠标头衔，就此成为电竞史上的传奇。
SinHan OSL Season 3中，Nada再次闯入决赛挑战第4座OSL奖杯，无奈横在他面前的是有着“Maestro”之称的IPXZerg，IPXZerg3:1击败了Nada 成就了“本座”，但几年后，他却因为假赛门事件被KESPA永久除名，在电竞史上留下了擦不去的污点。
07年Daum OSL是一个时代的转折，这一届OSL中，那些老牌选手纷纷落马，而新生力量开始萌生，四强中GGplay,Iris,Stork,Flash脱颖而出，其中Flash当时只有15岁。最终GGplay先后击败Flash和Iris夺得冠军。
在这之后的Ever OSL将新老交替的浪潮推向了顶端，特别值得注意的是一名叫Jaedong的虫族选手，他以凶狠打法为主，被誉为“暴君”。在那届OSL中他击败各路好 手，决赛中以3:1战胜了Stork获得冠军，成就了OSL的王者之路。还有值得一提的是，在这届OSL中，涌现出了现在家喻户晓的“炳泽李双”。
特别是“李双”，Ever OSL后排名上升到了K榜前5位并长期盘踞前列。除了Jaedong连夺两大个人赛冠军后，在之后的Bacchus OSL上年仅16岁的Flash更是夺得冠军震惊世人。新时代的佼佼者逐渐显露光芒。
到了2008年的Ever OSL，由于当时6龙的强势，李双都早早出局，而得益的是ZVP实力超群的老将JulyZerg，他一路ZVP连战连胜，最后3:0血洗了呼声很高的“禽兽”Best，奇迹般的夺走金鼠标，也为自己的职业生涯画上了完美的句号。
紧接着的Incruit OSL中，已经连续夺得2届亚军的Stork终于没让机会溜走，在2:0领先被连追2局的情况下，最后顶住压力战胜了Boxer和Iloveoov的传人 Fantasy，夺得冠军。这个冠军帮助Stork走出了无冠的阴影，避免了Yellow的悲剧。
到了09年，Jaedong开始展现自己的强大实力，连续夺得了Batoo和Bacchus两届OSL，并成为了最年轻夺得金鼠标的选手。特别是在Batoo OSL的决赛中，面对0:2的不利局面连扳3局，战胜了“国本“Fantasy，铸就了一段经典。
面对Jaedong的表现Flash没有保持沉默，09年下半年Flash在EVER OSL中强势夺冠，从此宣布了“李双”时代的到来。然而Flash在2010 Korean Air OSL中遭遇滑铁卢，2：3被“不死鸟”Effort大翻盘。但这次失利并没有给Flash造成心理上的影响，在2010 Korean Air OSL 2中，双方选手来到上海进行决赛，这也是OSL第一次在韩国以外的地方举办比赛，成为了当时热门的话题。最终当时更为强势的Flash3:1击败宿敌 Jaedong捧得冠军，并取代Jaedong成为最年轻的金鼠标获得者
2010 Bacchus OSL成为了“豆子帮”的表演时刻，“李双”在小组赛爆冷出局，留给了“老二”们的表演空间，Stork和Fantasy第二次相遇在OSL决赛中，和上 次不同，这次Fantasy没有给Stork机会以3:0夺走了冠军，同样也拜托了无冠的命运。
到了2011年，OSL的赛事逐渐减 少，由于OSL改革为My Starleague，导致当年的OSL只有一届。在这年的JinAir OSL上，另一名“豆子帮”成员Jangbi如同神迹般的从网吧加赛中杀出，击败了Flash和Soo闯入决赛，而决赛的对手是卫冕冠军Fantasy， 双方奉献了一场经典的BO5，Jangbi再度上演”秋天的神话“，夺得了冠军。
8月4日，第34届OSL将进行最后的角逐，这也将是星际争霸1历史上最后一届OSL。至今为止，共诞生了22名冠军选手，其中人族夺得了其中的14届冠军，虫族夺得了9届，神族取得了10届冠军。共有4人得到了象征三冠的“金鼠标”，有2人实现了赛事卫冕。
最后的最后，在8月4日，Fantasy和Jangbi将为星际争霸1 OSL 画上句号，从此以上所有传奇将留下永恒、经典的回忆。