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叙利亚是穆斯林最熟悉的地区。629年，因叙利亚本地的阿拉伯官员斩杀麦地那派去的使节，先知以此为由下令3,000军队向北突袭，但被一支罗马偏师击退。这只是热身运动。根据东罗史学家的解释，穆斯林发动大规模进攻的导火索是一位帝国官员说服皇帝对阿拉伯人施加贸易禁令，穆斯林找到这位官员，把他包在骆驼皮里缝起来仍在沙漠里，变成了人干儿。这是一个世纪后如日中天的阿拉伯帝国的精锐军队
但在阿拉伯人看来，伯克尔·伯克尔只是发动了一次“防御性进攻”，旨在维护麦地那对定居在叙利亚阿拉伯部落的羁縻统治。两种说法各有史料支持，也都符合逻辑。无论谁先动手并不重要，穆斯林在633年兵分四路发动北伐，前往死海东岸和约旦河谷作战。战士们不依赖笨重的辎重车，将补给绑在坐骑或身上轻装行军。
希拉克略不仅是皇帝，更是帝国最优秀的统帅，拥有大量军事经验。阿拉伯人对他的评价极高，还把皇帝视为一个悲剧人物。因为他没能皈依伊斯兰教，所以他的伟大事业被耻辱地断送掉了。希拉克略的战略决策没有问题，但是终敌不过阿拉伯人天命昭昭。
634年1月，穆斯林已经占领整个幼发拉底河谷。哈立德马不停蹄对波斯-罗马边境线的费拉兹城发动突袭，迎战罗马-波斯联军。等联军刚越过幼发拉底河，阿拉伯人便主动进攻，依靠机动性压制联军两翼，冲上桥梁断其退路。当联军发现被包围时，阿拉伯骑兵发动了冲锋······这场战斗说明了罗马人并不熟悉阿拉伯人的战法，也展现了哈立德出类拔萃的战术指挥能力。
东部战区告捷后，伯克尔·伯克尔急调哈立德去叙利亚支援。这次行军展现了阿拉伯人的强悍坚忍和高机动性。哈立德让骆驼喝下超量的水并绑住嘴巴，在士兵干渴难耐时杀驼取水，再加上其他沙漠求生技巧，硬是用六天急行军横穿叙利亚沙漠，如鬼魅般从无人区出现，对目瞪口呆的罗马人发动突袭。
634年7月，希拉克略设法集结起一支3-4万人的军队，这几乎是帝国东部短时间内召集的最强武装，迎战哈立德率领的阿拉伯联军2万人。战斗过程不详，穆斯林损失了许多将领，罗马人仍然惨败。希拉克略本人被迫撤到安条克，帝国残军撤往大马士革，叙利亚全境被穆斯林占领，巴勒斯坦门户洞开。
与几个世纪后的蒙古人极端残暴的屠城灭绝政策不同，阿拉伯人维持了较高的军纪，节制劫掠，不杀妇孺老人，不破坏契约。城镇只要同意皈依伊斯兰教或上缴贡税就不会受到军事打击。大多数地区仅象征性抵抗，其他地方传檄而定。
634年8月，哈立德围攻大马士革。这是帝国在叙利亚最重要的城市，也是最难攻克的堡垒。哈立德做出详细部署，针对六个城门同时发动进攻。9月，希拉克略向大马士革派去一万援军，哈立德下令5000人在城市北方30公里处截击，但这支军队被罗马人包围。就在穆斯林即将失败时，哈立德又率领4000人从背后进攻，罗马援军被击溃。
意识到援军断绝，罗马守将决心突围。处于绝境之下的罗马人爆发了应有的战力，阿拉伯步兵无法阻拦罗马人，哈立德被迫调集所有骑兵亲自进攻，双方在东门血战一场。罗马步兵方阵在阿拉伯骑兵的反复冲击下终于支撑不住，但还是有序撤回了城内。
9月，哈立德利用一处城门守军松懈，趁夜率领突击队衔枚而进，用绳索攀上城墙。穆斯林高呼“真主至大！”猛攻守军，里应外合攻入东门。但在西门，守军也与阿拉伯人签订了投降协议。阿拉伯人的条件几乎无法拒绝，他们不会奴役任何平民，不会破坏任何教堂，甚至不会掠夺任何战利品。还给了罗马军队三天时间撤离，只需要大马士革臣服并上缴贡税。
希拉克略没有放弃。他针对穆斯林军队善于机动，善于野战的特点，制订了以步兵进驻所有主要城市，逐个蚕食收复叙利亚的军事计划。萨珊波斯皇帝也要在伊拉克协同进攻，分散阿拉伯人的注意力。但很不幸的是，这项计划被哈立德从一个罗马战俘口中得知，并通知了欧麦尔。
欧麦尔立刻作出反应，一面假装与萨珊波斯和谈，拖延他们参战。另一面紧急集结分散在叙利亚的穆斯林军队避免被逐个击破，甚至放弃了包括大马士革在内的许多城市后撤。7月，集结起来的穆斯林在雅穆克平原与东罗主力决战，双方均为2.5万人左右。战役持续一个月，双方在互相试探，谁都不敢发动总攻。
8月14日，双方开始交战。激战整整七天，直到第四天，穆斯林都没有取得明显优势，直到哈立德集结起一支8000人的骑兵大军猛攻罗马骑兵，后者被完全击溃。罗马步兵失去了掩护，在旷野中被四面夹击，而所有退路都被穆斯林封死了。战斗已无悬念。
强大如东帝国也无法承受雅穆克战役失败的灾难性后果。希拉克略在安条克的大教堂做了最后一次祈祷，当晚乘船返回君士坦丁堡。这位衰老的皇帝面向东方做了最后的告别：“再见，叙利亚，我美丽的省份。你现在是异教徒的了。叙利亚啊！愿你平安。希望在敌人的手中，你仍然美丽依旧。”幸运的是，叙利亚在阿拉伯帝国手中很快便会焕发勃勃生机。
637年，耶路撒冷向阿拉伯人投降。这座城市得到了类似大马士革的诸多优惠条件，据说欧麦尔被邀请去圣墓教堂祷告，但他担心自己这一去，这座教堂就会变成清真寺，便婉言谢绝了。另一方面，经过近500年的压迫后，犹太人第一次被允许重新在耶路撒冷定居。
虽然损失东部大片领土，但希拉克略痛定思痛，决心以壮士断腕的战术将阿拉伯人堵在安纳托利亚东部。具体做法是放弃了从安条克到亚美尼亚的大片堡垒，疏散市民，带走物资。依托小亚细亚的山区丘陵限制阿拉伯人的机动。这项战术效果拔群，穆斯林无法深入，止步于叙利亚北部。
叙利亚如一道大门，阿拉伯人凭此得到了“征服已知文明”的入场券。此后一个世纪，阿拉伯人向西征服埃及、东地中海、北非，越过直布罗陀海峡，仅用10年时间灭西哥特，占领西班牙。向东征服了亚美尼亚、萨珊波斯、阿富汗、河中，势力远抵葱岭。
棕色是先知时代(622-632)，橘色是四大哈里发时代(632-661)，黄色是伍麦叶王朝(661-750)
732年，向西征服的穆斯林军队在普瓦捷被“铁锤”查理阻挡；751年，向东征服的穆斯林又在怛罗斯被大唐帝国截击，虽胜，但也无法进一步扩张。不过阿拉伯大征服的成果仍然令人惊叹，这个从阿拉伯沙漠中走出的民族建立了西抵大西洋，东至印度河，地跨亚非欧的庞大军事帝国。面积达到1340万平方公里，统治的人口达到约3400万。