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条顿骑士团在首都解围之后鼓足最后的力量，一口气收复了几乎所有此前被联军所夺取的城堡。不过毕竟在格伦瓦德的损失太过严重，在随后的许多小规模战斗中骑士团都是胜少败多，无法再对波立王国造成任何实质性的威胁。而面对已经从绝境中爬起来的敌人，联军方面也没有足够的实力递出最后的雷霆一击，战争再一次陷入僵局。双方终于在1411年2月签订了停战协议，作为相对明显的战胜方，波兰仅仅在条顿骑士团手中夺得了一块不大的土地，但成功的迫使骑士团接受了一组巨额赔偿的条款，数额大致相当于当时英格兰王国十年的财政收入，而骑士团则要在四年缴纳出来。而在今天看来，正是这份巨额赔款所带来的经济负担最重压垮了条顿骑士团的脊梁。
为了支付这笔赔款，条顿骑士团不得不在欧洲大肆举债、加重赋税、甚至收缴境内教堂的金银器皿，造成了国内此起彼伏的叛乱。镇压叛乱需要军队，此前的战斗却耗尽了骑士团所有的骨血。而由于此时他们的国境四周已经没有了异教徒存在，整个基督教世界的十字军热情也降至了冰点，想要像过去那样招募到虔诚勇敢的战士变得越来越困难。骑士团也因此不得不将军事任务更多的转移到雇佣军的身上，而这又让原本就陷入困境的财政更难以维持。这场战争的失败对骑士团的威望也是一次沉重的打击，多年来建立起的强悍形象毁于一旦。
条顿骑士团从此就走上了下坡路，在过去的三个世纪里，条顿骑士团一直是作为神罗东部的矛与盾存在着，而当1515年神罗皇帝与波立王国联姻后，条顿也就作为这场联姻中的政治货币被支付给力他们东南方的老对手。此后的十三年战争让骑士团丢掉了半个普鲁士在内的许多领土，不得不臣服于波兰。之后横扫整个中欧的宗教改革运动也使得条顿骑士团与罗马教廷的关系被完全切断，第37任大团长更是在改宗路德教之后将骑士团改组成了真正意义上的封建国家，将骑士团在波罗的海沿岸剩余的领土变成了自己的私产。留在神罗境内的、依然信奉天主教的一支条顿骑士团从名义上传承下了条顿骑士团的衣钵，但此时骑士团已经没有了任何一块领地，再不复当年雄风了。
拿破仑在1809侵入德意志后解散了骑士团，虽然这项命令没有得到彻底的执行，条顿骑士团的组织仍在，但还是让条顿骑士团失去了最后几片散落在德国天主教地区的小片土地。此后条顿骑士团重新取得领土的努力没有一直停止，但就像当年基督教王国征服再次征服耶路撒冷的希望那样，重建昔日辉煌的愿望终成镜花水月。在1938，希特勒再次宣布条顿骑士团为非法组织，骑士团也因此转入地下，到了1945年德国投降后才重新开始活动，从此专注于慈善与医疗事业，找回了骑士团最初的宗旨。在今天想要加入条顿骑士团（已更名为德意志骑士团，但其官网上也以条顿骑士团自称）的条件要比加入医院骑士团更加宽松，唯一写在纸面上的硬性指标大概只有一个：你必须是会说德语的天主教教士或修女……